肯尼迪对极品雪茄的喜好世人皆知，同时肯尼迪也是个雪茄鉴赏家，如果你喜欢探究人的隐秘世界，你还可以透过雪茄去窥视肯尼迪比他的风流轶事还隐秘的灵魂。他一生与雪茄在一起的时间，比他与梦露在一起的时间要长得多。
雪茄在某种程度上象征着权力，这点其实不用否认，真正能长期抽顶级雪茄的总是那些手中掌握某种权力的人（金钱也是权力的一部分）。
肯尼迪和雪茄的关系最出名的就是那个他拿到古巴雪茄之后才签订古巴禁令的故事，那个故事的完整细节是这样：
肯尼迪总统的新闻负责人皮埃尔·塞林格回忆起2月一个晚上被召集到肯尼迪总统的办公室的情况。肯尼迪总统对塞林格说：“皮埃尔，我需要一些帮助”。
肯尼迪对塞林格说：
“我需要很多雪茄。”
“总统先生，多少？”
“大约有1000支乌普曼半皇冠”
“总统先生，您什么时候需要它们？”
“明天早上。”
第二天早晨塞林格被召见到肯尼迪总统的办公室。当肯尼迪总统问塞林格如何做时，塞林格回答说“很好”，并确认他已经得到了1200支雪茄。
这时候，肯尼迪微笑着，打开办公桌。他拿出一张长纸，立即签署。肯尼迪说“这是一项法令，禁止美国进口所有古巴产品。古巴雪茄现在在美国是非法的。”之后所有的古巴雪茄就无法通过贸易的方式进入美国，古巴也无法在美国公开销售。
但是肯尼迪和一个喜剧演员的故事你有了解过吗？
相信长期混迹雪茄各类信息的大佬们都知道，上图这个雪茄保湿盒。它就是肯尼迪总统的雪茄盒。它也是雪茄配件历史上昂贵的一笔。
“4月23日（周二）晚，我无意在杰奎琳•肯尼迪•奥纳西斯（Jacqueline Kennedy Onassis）的遗产拍卖会上花了57.5万美元。我唯一知道的是，我想要的是约翰·f·肯尼迪总统的雪茄盒，这是1961年肯尼迪总统就职日，米尔顿·伯利送给他的礼物。”马文·R·尚肯在1996年夏季版的《雪茄迷》中这样写道。当出价远远超过10万美元时，尚肯就开始竞价，当价格飙升到25万美元时，就只剩下他和电话里的一位出价者了。
尚肯写道：“当出价40万美元时，电话竞拍者停顿了很长时间。我本能地知道我们已经或接近他的极限了。随后，我听到木槌砰地一声落下，我拿下了那件拍品！”
这款雪茄盒现在位于纽约市M.Shanken通讯公司的公司会议室，是有史以来最伟大的雪茄吸烟者之一的骄傲象征。尚肯写道：“雪茄盒，以及它对尊崇约翰·肯尼迪总统的雪茄烟民所意味的一切，现在都保存了下来。雪茄爱好者现在已经成为了一个重要象征的守护者，这是肯尼迪对一支精致雪茄的热爱的遗产。这是一种荣誉。”
这个保湿盒就是米尔顿•伯勒（Milton Berle）（1908-2002）在1961年肯尼迪的就职典礼送给肯尼迪的。甚至有人说米尔顿•伯勒也影响了肯尼迪对雪茄的选择。
米尔顿•伯勒（1908年7月12日- 2002年3月27日）是美国喜剧演员和演员。他是第一个主要的美国电视明星，盛名的时候是在被数千万观众称为为‘Miltie叔叔’和‘电视先生’的电视的黄金时代。其十二岁时在纽约首次登台演出《弗罗拉多拉》一剧，之后又出演了《生命从八点四十分开始》、《齐格飞歌舞大会串》等戏。他在电视上出现过非常多的抽雪茄镜头，这因为他本身就极度热爱雪茄。
米尔顿•伯勒曾经回忆1921年的时候他去哈瓦那，在那里偷偷抽了第一支雪茄，那年他13岁。
米尔顿•伯勒特别钟爱古巴雪茄。早在美国对古巴实施令之前的60年代便开始储存细长的哈瓦那雪茄。一次他去萨科斯弄一批最喜欢的H.Upman雪茄，当他发觉销售商卖给他的很可能是一批赝品，他禁不住当场大发雷霆。正巧身边坐着一位素未谋面的绅士，出于诚意向米尔顿•伯勒证明这烟绝对是地道的古巴货。谁料，伯勒冲着他大声吼道：“关你什么事？你是谁？”这位先生答道：“我的名字叫Upman，H.Upman，我父亲就是H.Upman的创始人。”
（1988年米尔顿•伯勒教年轻的斯瓦辛格抽雪茄）
值得一提的是在雪茄拍卖的时候，伯利也参加了竞拍，最终还是惜败给了另一个参与竞拍的雪茄商。
米尔顿·伯利曾说过：“如果机会没有来敲门，那就造一扇门。” 这句话与谋圣鬼谷子的“下等人等待机会，中等人发现机会，上等人创造机会。”有不谋而同之处。此外，马云也曾说过：“创业者永远不是等待机会，而是自己创造机会，然后发展壮大。” 由此可见，能给自己创造机会的人，才是真正有本事的人，而且你要相信自己能给自己创造机会。俗话说得好：“一切皆有可能“，只要坚定不移地相信自己的能力和远见，逆转“万事俱备，只欠东风”的被动局面，为自己造势，做自己的东风，那么成功指日可待。
